W dniu 12 września 2021 roku Orkiestra Dęta OSP Oleszno wzięła udział XXI Wojewódzkim Przeglądzie Orkiestr OSP w Busku Zdroju pod batutą kapelmistrza Pana Lecha Boryckiego. Z terenu woj. świętokrzyskiego zgłosiło się 6 orkiestr OSP tj. Oleszno, Krasocin, Dobromierz, Daleszyce, Bodzentyn, Pińczów. Przegląd został rozpoczęty wciągnięciem flagi Związku Ochotniczych Straży Pożarnych, a następnie odegraniem przez wszystkie orkiestry Hymnu Strażaków tj. ,,Rycerze Floriana”.

W dalszej części każda z orkiestr zaprezentowała się na scenie. Orkiestra z Oleszna wykonała utwory: Happy Marching Band nr 2, Wiązanka Walcy, Biała Róża, La Bonita, Happy Marching Band nr 1. Każdej z w/w orkiestr został wręczony puchar, środki do dezynfekcji rąk oraz bon na kwotę 1000 na zakup akcesoriów do instrumentów lub elementów umundurowania. Orkiestra Oleszno powstała w 1922 r. Swoją ciągłość zawdzięcza przede wszystkim ogromnemu zaangażowaniu, determinacji oraz zamiłowaniu do muzyki ludzi, którzy ją tworzą. W zespole nie jest ważny wiek, ale pasja. Najmłodszy członek orkiestry ma 7 lat natomiast najstarszy 82 lata. Obecnie skład osobowy orkiestry liczy 54 osoby z czego 31 to młodzież do 18 roku życia. W ostatnich czterech latach OSP Oleszno pozyskała trzykrotnie środki finansowe z Ministerstwa Kultury i Dziedzictwa Narodowego oraz Urzędu Gminy Krasocin na zakup nowych instrumentów, dzięki którym była możliwość przyjęcia osób ubiegających się o wstąpienie w szeregi orkiestry.